Setelah sepuluh tahun berpisah, Indonesia dan Timor-Leste sudah melakukan banyak hal untuk menormalisasi hubungan diantara keduanya, namun membaiknya hubungan ini belum dibarengi kerjasama sepenuhnya di perbatasan. Persoalan paling besar terjadi di Okusi (Oecusse), sebuah wilayah enclave (daerah kantong) Timor-Leste yang terletak di dalam wilayah Indonesia di Timor Barat. Para perunding kedua negara belum berhasil menyepakati beberapa garis perbatasan Okusi dengan wilayah Indonesia, dimana hal ini bisa memicu persengketaan kecil yang bisa dipolitisisasi dan bukan tidak mungkin eskalasinya meningkat jadi konflik yang lebih besar. Tanpa ada kesepakatan final soal garis perbatasan, langkah-langkah untuk memperbaiki manajemen perbatasan akan mandek. Inisiatif-inisiatif yang dapat membantu wilayah enclave ini dari keterisolasian menjadi sulit diimplementasikan. Pada saat hubungan kedua negara makin membaik, mereka sebaiknya memprioritaskan untuk menyelesaikan urusan ini. Membiarkan persoalan ini tak terselesaikan hanya akan mendorong kriminalitas, korupsi dan kemungkinan konflik.

Ancaman keamanan terhadap Okusi dan 67,000 penduduknya telah menurun tajam sejak kemerdekaan Timor-Leste. Walaupun beberapa tahun ini belum pernah terjadi kekerasan, namun persoalan beberapa wilayah perbatasan yang belum tuntas tetap  bisajadi katalisator ketegangan antara kedua negara. Penyelesaian isu perbatasan ini memerlukan respon di tingkat lokal maupun nasional. Kedua pemerintah harus bekerja dengan sikap urgensi yang diperbarui untuk menyelesaikan bagian yang masih dipersengketakan. Bagaimanapun kesepakatan final soal perbatasan, tak akan memuaskan semua orang. Untuk mengurangi ketidakpuasan ini, perlu dilakukan pengaturan mengenai  aktivitas lintas perbatasan. Tanpa fleksibilitas semacam itu, persengketaan lokal yang sudah lama terjadi akan menjadi borok dan bisa meningkat menjadi konflik aktif.

Diluar ancaman keamanan, kedua negara menghadapi berbagai tantangan manajemen perbatasan terhadap pergerakan orang dan barang. Meskipun wilayah enclave ini sudah terpisah secara politik selama beberapa ratus tahun, hubungan kekerabatan masih tetap kuat antara keluarga-keluarga yang dipisahkan oleh batas negara. Mereka sering menyebrangi perbatasan untuk acara pernikahan atau kematian. Sebagian mereka bahkan berladang di wilayah negara lain. Okusi yang terkucil dari sebagian besar wilayah Timor-Leste, penduduknya tergantung pada barang-barang murah dari Indonesia.

Walaupun belum ada sistem yang mengatur lalu lintas antar negara, namun selama ini pengaturan secara informal telah berhasil memfasilitasi pergerakan barang dan orang. Tetapi lalu lintas barang dan orang ini seringkali tertahan ketika ketegangan di perbatasan meningkat, sehingga menambah kerentanan Okusi. Kedua negara kini sedang membentuk badan pengelola perbatasan sipil yang mungkin bisa membantu mengakomodir kepentingan lokal dalam jangka menengah, namun belum ada kepastian kapan badan pengelola ini bisa berdiri dan beroperasi. Masalah-masalah yang belum terselesaikan  mengenai pertanggungjawaban kekerasan yang terjadi seputar referendum pada 1999 yang mengakibatkan pengungsian besar-besaran melintasi batas negara menciptakan tantangan yang lebih berorientasi politis dibanding keamanan. Penyelesaian masalah-masalah ini merupakan prasyarat demi stabilitas jangka panjang di wilayah enclave ini.

Kelangsungan hidup Okusi sempat dipertanyakan beberapa pihak– terutama oleh pemantau asing – namun kekhawatiran semacam itu mengecilkan sense of identity atau rasa identitas warga Timor-Leste yang kuat di wilayah ini dan menaksir terlalu tinggi ancaman dari bekas milisi era Indonesia di seberang perbatasan. Investasi dari pemerintah pusat telah meningkat, hal ini menunjukan komitmen Dili terhadap wilayah enclave. Meskipun disambut dengan baik oleh warga, namun upaya semacam itu baru dimulai dari tingkatan bawah. Infrastruktur masih tetap buruk, akses informasi masih terbatas dan kemampuan untuk merealisasikan layanan pemerintah masih rendah. Desentralisasi di seluruh wilayah Timor-Leste sebenarnya untuk memberikan distrik ini otonomi untuk menentukan beberapa dari urusan lintas perbatasannya, tetapi prosesnya mandek di tingkat nasional. Pimpinan Timor-Leste perlu mempertimbangkan untuk memisahkan pembangunan regional Okusi dari proses yang lebih luas dan mencari cara-cara untuk menyediakan sarana dan dana untuk memajukan kerjasama langsung lintas perbatasan.

Ketika Indonesia dan Timor-Leste sedang berupaya untuk menjadi tetangga yang baik, mereka sebaiknya fokus pada tindakan konkrit yang meningkatkan kehidupan masyarakat dan mengurangi konflik di kedua sisi perbatasan. Pengurangan jumlah pasukan TNI (Tentara Nasional Indonesia) di perbatasan sulit dilakukan dalam waktu dekat, namun demiliterisasi harus tetap jadi agenda jangka panjang yang akan benar-benar mencerminkan hubungan yang normal. Langkah-langkah segera yang harus diambil termasuk:

Menyelesaikan garis perbatasan sebagai prioritas;

• Memformalisasi pengaturan agar terjadi komunikasi yang efisien antara pemerintah dan pasukan keamanan di kedua belah pihak dan di semua tingkatan, sehingga menciptakan kemungkinan untuk secara cepat menurunkan insiden di masa depan;
• Meningkatkan kerjasama antara institusi militer dan polisi kedua negara, termasuk pelatihan dan pertukaran atase;
• Memperkenalkan sistem pass lintas batas yang sudah lama dibahas bagi warga kedua negara dan menerapkan inisiatif pasar bersama yang akan memfasilitasi pertukaran komersial maupun social;
• Memberikan training, meningkatkan perlengkapan dan fasilitas-fasilitas para petugas patroli perbatasan Timor-Leste.